VOCABULAIRE DES TERMES DE LA STÉRÉOCHIMIE
Journal officiel du 18 avril 2001 NOR : CTNX0104713K
TERMES ET DÉFINITIONS
achiral, -ale, adj.
Définition : Se dit d’un objet, en particulier d’une entité moléculaire, superposable à son image dans un miroir.
Note : « Ch » se prononce [k].
Voir aussi : chiral, chiralité.
Équivalent anglais : achiral.
activité optique
Définition : Propriété qu’a une entité chimique ou physique chirale de faire tourner le plan de polarisation d’un faisceau de lumière polarisée plane.
Note : Cette propriété se manifeste aussi par la dispersion rotatoire, le dichroïsme circulaire et la polarisation circulaire d’émission.
Voir aussi : chiralité, chiroptique, dextrogyre, lévogyre, pouvoir rotatoire.
Équivalent anglais : optical activity.
angle de torsion
Définition : Dans un enchaînement non linéaire d’atomes A-B-C-D, angle dièdre formé par le plan contenant les atomes A, B, C et celui qui contient les atomes B, C, D.
Note : L’enchaînement étant regardé dans l’axe de la liaison B-C, l’angle de torsion entre les liaisons AB et CD est considéré comme positif si la liaison A B est tournée dans le sens des aiguilles d’une montre de moins de 180° en vue d’éclipser la liaison C-D »; un angle de torsion négatif nécessite une rotation dans le sens opposé.
Voir aussi : conformation anticlinale, conformation antipériplanaire, conformation décalée, conformation éclipsée, conformation synclinale, conformation synpériplanaire.
Équivalent anglais : torsion angle.
anomère, adj.
Synonyme : anomérique, adj.
Définition : Se dit de chacun des diastéréo-isomères de glycosides, d’hémiacétals cycliques, de formes également cycliques de sucres, ou de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration du C-1 dans le cas d’un aldose, du C-2 dans le cas d’un 2-cétose, etc.
Note :
1 - Le terme « anomère »est également employé comme substantif.
2 - Du grec ano, « en tête »et meros, « partie ».
Équivalent anglais : anomer (n.), anomeric (adj.).
anomérique, adj.
Voir : anomère.
atropisomère, n.m.
Définition : Conformère pouvant être isolé sous forme d’espèce chimique distincte et résultant d’une rotation restreinte autour d’une liaison simple.
Note :
1 - Du grec a, privatif, de tropein, « tourner », et meros, « partie ».
2 - Se rencontre, par exemple, chez les biphényles ortho-disubstitués.
Voir aussi : conformère.
Équivalent anglais : atropisomer.
barrière de rotation
Définition : Différence entre un minimum donné et un maximum voisin de l’énergie potentielle d’une entité moléculaire dans une modification conformationnelle résultant d’une rotation autour d’une liaison.
Voir aussi : angle de torsion.
Équivalent anglais : rotational barrier.
centre chiral
Définition : Atome maintenant un ensemble d’atomes ou de groupes d’atomes dans une disposition non superposable à son image dans un miroir.
Note :
1 - L’exemple classique de centre chiral est l’atome de carbone asymétrique Cabcd.
2 - Cette expression peut s’appliquer à des structures tétraédriques, octaédriques ou à des pyramides trigonales.
3 - « Ch »se prononce [k].
Voir aussi : chiralité, configuration absolue.
Équivalent anglais : chiral centre.
chiral, -ale, adj.
Définition : Se dit d’un objet, en particulier d’une entité moléculaire, non superposable à son image dans un miroir.
Note :
1 - Le terme a été étendu improprement à des substances dont toutes les molécules sont chirales même si l’assemblage macroscopique de ces molécules est racémique.
2 - Ch »se prononce [k].
Voir aussi : achiral, chiralité.
Équivalent anglais : chiral.
chiralité, n.f.
Définition : Propriété géométrique d’un objet, en particulier d’une entité moléculaire, non superposable à son image dans un miroir.
Note : « Ch »se prononce [k].
Voir aussi : achiral, chiral.
Équivalent anglais : chirality, handedness.
chiroptique, adj.
Définition : Qualifie les techniques optiques utilisées pour l’étude de la chiralité des molécules.
Note :
1 - S’applique, par exemple, à la polarimétrie, aux mesures de la dispersion rotatoire optique et du dichroïsme circulaire.
2 - « Ch »se prononce [k].
Équivalent anglais : chiroptic, chiroptical.
composé méso
Définition : Espèce chimique constituée d’entités moléculaires achirales du fait de la présence, par paires, de groupes énantiotopes.
Note :
1 - Du grec mesos, « au milieu », « médian ».
2 - « Méso »a pour origine le qualificatif « mésotartrique »attribué à l’acide tartrique optiquement inactif, indédoublable, découvert par Pasteur.
3 - « Méso »est à considérer comme le stéréodescripteur attribué à un membre achiral d’un ensemble de diastéréo-isomères comportant au moins un membre chiral.
Voir aussi : dédoublement d’un racémique, énantiotope, stéréodescripteur.
Équivalent anglais : meso-compound.
composé racémique
Définition : Composé cristallin homogène formé par deux énantiomères présents en quantités égales dans la maille élémentaire.
Voir aussi : conglomérat racémique, énantiomère, racémique.
Équivalent anglais : racemic compound.
configuration, n.f.
Définition : Disposition spatiale des atomes ou des groupes d’atomes d’une entité moléculaire, propre aux stéréo-isomères dont l’isomérie n’est pas due à des différences de conformation.
Voir aussi : conformation.
Équivalent anglais : configuration.
configuration absolue
Définition : Disposition spatiale des atomes ou des groupes d’atomes d’une entité moléculaire chirale ou d’un groupe chiral qui distingue cette entité ou ce groupe de son image dans un miroir.
Note : La configuration absolue peut être décrite par des stéréodescripteurs conventionnels tels que R ou S.
Voir aussi : chiralité, configuration relative, règles séquentielles, stéréodescripteur.
Équivalent anglais : absolute configuration.
configuration relative
Définition : Configuration de tout centre stéréogène par rapport à tout autre centre stéréogène contenu dans la même entité moléculaire.
Note : À la différence de la configuration absolue, la configuration relative demeure inchangée par réflexion.
Voir aussi : configuration absolue, stéréogène.
Équivalent anglais : relative configuration.
configurationnel, adj. (langage professionnel)
Définition : Qui est relatif à la configuration.
Note : Exemple »: isomère configurationnel.
Voir aussi : configuration.
Équivalent anglais : configurational.
conformation, n.f.
Définition : Disposition spatiale des atomes ou des groupes d’atomes d’une entité moléculaire s’appliquant à des structures stéréo-isomères qui peuvent être interconverties par des rotations autour de liaisons simples.
Voir aussi : configuration, conformère.
Équivalent anglais : conformation.
conformation anticlinale
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion compris entre + 90° et + 150° ou entre 90° et 150°.
Note :
1 - Du grec antiklinein, « faire pencher en sens contraire ».
2 - Une telle conformation peut être décrite par le symbole ac.
Voir aussi : angle de torsion, conformation antipériplanaire, conformation synclinale, conformation synpériplanaire.
Équivalent anglais : anticlinal conformation.
conformation antipériplanaire
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion compris entre + 150° et 180° ou entre 150° et 180°.
Note :
1 - Du grec anti, « en opposition », et peri, « autour de », et du latin planus, « plan ».
2 - Une telle conformation peut être décrite par le symbole ap.
Voir aussi : angle de torsion, conformation anticlinale, conformation synclinale, conformation synpériplanaire.
Équivalent anglais : antiperiplanar conformation.
conformation croisée
Définition : Conformation intermédiaire du cyclohexane de symétrie D2 observée dans l’interconversion de deux conformations en chaise.
Note : Elle est également qualifiée de conformation en bateau-croisé, conformation flexible ou conformation torsadée.
Voir aussi : conformation en bateau, conformation en chaise.
Équivalent anglais : skew conformation, twist conformation.
conformation décalée
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion tel que les atomes ou groupes ne présentent pas d’interactions éclipsées.
Note : Les angles de torsion sont alors égaux à (ou voisins de) + ou - 60°, de + ou - 120° ou de 180°.
Voir aussi : angle de torsion, conformation anticlinale, conformation éclipsée, conformation gauche, conformation synclinale.
Équivalent anglais : staggered conformation.
conformation éclipsée
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion égal à (ou voisin de) 0° et, de ce fait, dans laquelle les atomes ou groupes apparaissent comme plus ou moins superposés.
Note : Cette conformation correspond sensiblement à celle définie par l’expression « conformation synpériplanaire ».
Voir aussi : angle de torsion, conformation antipériplanaire, conformation décalée, conformation synpériplanaire.
Équivalent anglais : eclipsed conformation.
conformation en bateau ou, ellipt., conformation bateau
Définition : Conformation du cyclohexane de symétrie C2v dans laquelle les atomes de carbone 1, 2, 4 et 5 occupent des positions coplanaires tandis que les atomes de carbone 3 et 6 se situent du même côté du plan ainsi défini.
Note : Une conformation similaire peut se rencontrer également chez certains composés à grands cycles.
Voir aussi : conformation croisée, conformation en chaise.
Équivalent anglais : boat conformation.
conformation en chaise ou, ellipt., conformation chaise
Définition : Conformation du cyclohexane de symétrie D3d dans laquelle les atomes de carbone 1, 2, 4 et 5 occupent des positions coplanaires tandis que les atomes de carbone 3 et 6 se situent de part et d’autre du plan ainsi défini.
Note : Une conformation similaire peut se rencontrer également chez certains composés à grands cycles.
Voir aussi : conformation croisée, conformation en bateau.
Équivalent anglais : chair conformation.
conformation en cuvette
Définition : Conformation de symétrie D2d d’un cycle saturé à huit chaînons »; dans cette conformation, les quatre atomes qui forment une paire de liaisons diamétralement opposées du cycle se trouvent dans un plan alors que les quatre autres atomes sont d’un même côté de ce plan.
Note : Le cyclooctane est susceptible de se trouver dans cette conformation.
Équivalent anglais : tub conformation.
conformation gauche
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion égal à (ou voisin de) + 60° ou - 60°.
Note :
1 - La conformation gauche est un cas particulier de conformation décalée.
2 - Cette conformation correspond sensiblement à celle désignée par le terme « conformation synclinale ».
Voir aussi : angle de torsion, conformation décalée, conformation synclinale.
Équivalent anglais : gauche conformation.
conformation synclinale
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion compris entre + 30° et + 90° ou entre 30° et 90°.
Note : Une telle conformation peut être décrite par le symbole sc.
Voir aussi : angle de torsion, conformation anticlinale, conformation antipériplanaire, conformation décalée, conformation synpériplanaire.
Équivalent anglais : synclinal conformation.
conformation synpériplanaire
Définition : Conformation d’un édifice moléculaire dans laquelle les trois liaisons formées par deux atomes ou groupes attachés à deux atomes adjacents forment un angle de torsion compris entre 0° et + 30° ou entre 0° et - 30°.
Note :
1 - Du grec syn, « ensemble », et peri, « autour de », et du latin planus, « plan ».
2 - Une telle conformation peut être décrite par le symbole sp.
Voir aussi : angle de torsion, conformation anticlinale, conformation antipériplanaire, conformation synclinale.
Équivalent anglais : synperiplanar conformation.
conformationnel, adj. (langage professionnel)
Définition : Qui est relatif à la conformation.
Note : Exemple »: isomère conformationnel.
Voir aussi : conformation.
Équivalent anglais : conformational.
conformère, n.m.
Définition : Élément d’un ensemble de stéréo-isomères conformationnels dont chacun est caractérisé par une conformation correspondant à un minimum distinct d’énergie potentielle de l’entité moléculaire.
Voir aussi : conformation, rotamère.
Équivalent anglais : conformer.
conglomérat racémique
Définition : Mélange en quantités égales de deux énantiomères sous forme de cristaux non identiques dont chacun ne contient qu’un seul des deux énantiomères présents.
Voir aussi : composé racémique, énantiomère, racémique.
Équivalent anglais : racemic conglomerate.
constitution (d’une entité moléculaire)
Définition : Terme conventionnellement utilisé pour décrire la nature et les modes d’union des atomes formant une entité moléculaire, en incluant la multiplicité des liaisons mais sans indications sur leur disposition dans l’espace.
Voir aussi : configuration, conformation.
Équivalent anglais : constitution.
dédoublement d'un racémique
Définition : Séparation d’un racémique en ses composants énantiomères.
Voir aussi : énantiomère, racémique.
Équivalent anglais : enantiomer resolution.
dextrogyre, adj.
Définition : Se dit de toute substance chimique et spécialement d’un stéréo-isomère faisant tourner vers la droite le plan de polarisation de la lumière.
Note : Le sens de rotation du plan de polarisation est dans ce cas conventionnellement indiqué par le signe + entre parenthèses (+).
Voir aussi : lévogyre, pouvoir rotatoire.
Équivalent anglais : dextrorotatory.
diastéréo-isomère, n.m. et adj.
Synonyme : diastéréo-isomérique, adj.
Définition : Élément d’un ensemble de stéréo-isomères qui ne sont pas des énantiomères.
Note :
1 - Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomère ».
2 - Les diastéréo-isomères sont caractérisés par des différences de propriétés physiques et par quelques différences de comportement chimique vis-à-vis des réactifs achiraux aussi bien que chiraux.
Voir aussi : énantiomère.
Équivalent anglais : diastereoisomer, diastereomer.
diastéréo-isomérique, adj.
Voir : diastéréo-isomère.
diastéréosélectif, -ive, adj.
Définition : Se dit d’une synthèse ou d’une réaction au cours de laquelle un ou plusieurs éléments stéréogènes nouveaux sont introduits dans une molécule de manière telle que des diastéréo-isomères sont produits en quantités inégales.
Voir aussi : stéréosélectivité, synthèse asymétrique.
Équivalent anglais : diastereoselective.
diastéréotope, adj.
Synonyme : diastéréotopique, adj.
Définition : Se dit d’atomes ou de groupes d’atomes identiques du point de vue de la constitution et situés dans des régions non symétriques d’une entité moléculaire.
Note :
1 - Par exemple, les deux atomes d’hydrogène du groupe méthylène de l’acide malique naturel, optiquement actif, HO2C-CHOH-CH2-CO2H, voisins d’un centre chiral présent sous une seule configuration, sont dits « diastéréotopes ».
2 - Le remplacement de l’un des deux atomes ou groupes d’atomes diastéréotopes par un atome (ou groupe) différent se traduit par la formation de l’un ou de l’autre membre d’une paire de diastéréo-isomères.
Voir aussi : énantiotope.
Équivalent anglais : diastereotopic.
diastéréotopique, adj.
Voir : diastéréotope.
dispersion rotatoire optique
Domaine : Chimie/Stéréochimie-Physique.
Définition : Variation du pouvoir rotatoire d’une substance en fonction de la longueur d’onde du rayonnement lumineux utilisé.
Voir aussi : pouvoir rotatoire.
Équivalent anglais : rotatory dispersion.
énantiomère, n.m. et adj.
Synonyme : énantiomérique, adj.
Définition : Chacune des deux entités moléculaires qui sont des images l’une de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
Note :
1 - Du grec enantios, « opposé », et meros, « partie ».
2 - Le terme a été étendu aux espèces chimiques présentant les mêmes caractéristiques.
3 - Les énantiomères étaient anciennement appelés « antipodes optiques »ou « isomères énantiomorphes ».
Voir aussi : chiralité, composé racémique, diastéréo-isomère, énantiomorphe, racémique.
Équivalent anglais : enantiomer (n.), enantiomeric (adj.).
énantiomérique, adj.
Voir : énantiomère.
énantiomorphe, adj.
Synonyme : énantiomorphique, adj.
Définition : Se dit de chacun des constituants d’une paire d’objets chiraux qui sont des images l’un de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
Note :
1 - Du grec enantios, « opposé », et morphe, « forme ».
2 - Le terme s’applique également à des groupes situés dans une entité moléculaire et qui présentent entre eux la même relation.
Voir aussi : chiralité, énantiotope.
Équivalent anglais : enantiomorphic.
énantiomorphique, adj.
Voir : énantiomorphe.
énantiosélectif, -ive, adj.
Définition : Se dit d’une synthèse ou d’une réaction au cours de laquelle sont obtenus, à partir d’un précurseur achiral, deux énantiomères d’un produit chiral en quantités inégales.
Voir aussi : stéréosélectivité, synthèse asymétrique, synthèse stéréosélective.
Équivalent anglais : enantioselective.
énantiotope, adj.
Synonyme : énantiotopique, adj.
Définition : Se dit d’atomes ou de groupes d’atomes identiques du point de vue de la constitution et situés dans des régions symétriques d’une entité moléculaire, c’est-à-dire apparentées l’une à l’autre par des éléments de symétrie qui peuvent être un plan de symétrie, un centre d’inversion ou un axe de rotation-réflexion.
Note :
1 - Par exemple, les deux atomes d’hydrogène du groupe méthylène de l’alcool éthylique, CH3-CH2-OH, sont dits « énantiotopes ».
2 - Le remplacement de l’un des deux groupes énantiotopes de la paire par un atome (ou groupe d’atomes) différent conduit à la formation de l’un ou de l’autre membre d’une paire d’énantiomères.
3 - De la même manière, si l’addition ou la complexation sur l’une des deux faces définies par une double liaison ou par un plan moléculaire, conduit à une espèce chirale, les deux faces sont dites énantiotopes.
Voir aussi : diastéréotope, énantiomorphe, prochiralité.
Équivalent anglais : enantiotopic.
énantiotopique, adj.
Voir : énantiotope.
épimère, adj.
Synonyme : épimérique, adj.
Définition : Se dit de chacun des diastéréo-isomères qui comportent plusieurs centres stéréogènes tétraédriques et qui possèdent des configurations opposées au niveau de l’un seulement de ces centres.
Note : Ce terme est également employé comme substantif.
Voir aussi : anomère, diastéréo-isomère, stéréogène.
Équivalent anglais : epimer (n.), epimeric (adj.).
épimérique, adj.
Voir : épimère.
épimérisation, n.f.
Définition : Interconversion d’épimères.
Équivalent anglais : epimerisation.
hélicité, n.f.
Définition : Chiralité d’une entité moléculaire en forme d’hélice ou de vis.
Note : Selon le sens du pas, on parle de « hélice droite »ou de « hélice gauche ».
Équivalent anglais : helicity.
homotope, adj.
Synonyme : homotopique, adj.
Définition : Se dit d’atomes ou de groupes d’atomes apparentés l’un à l’autre par une rotation selon un axe d’ordre n.
Note : Par exemple, le chloroforme CHCl3 qui présente un axe C3 possède trois atomes de chlore homotopes.
Voir aussi : diastéréotope, énantiotope.
Équivalent anglais : homotopic.
homotopique, adj.
Voir : homotope.
induction asymétrique
Définition : Formation prédominante de l’un des énantiomères ou diastéréo-isomères possibles au cours d’une réaction sous l’influence d’un facteur chiral.
Voir aussi : chiralité, synthèse asymétrique, synthèse stéréosélective.
Équivalent anglais : asymmetric induction.
isomérie cis-trans
Définition : Isomérie présentée par des composés éthyléniques ou cyclaniques (et analogues hétéroatomiques) stéréo-isomères qui diffèrent par la disposition des atomes ou groupes d’atomes par rapport à un plan de référence.
Note :
1 - Le plan de référence approprié d’une double liaison est perpendiculaire à celui des liaisons sigma concernées et inclut les atomes de la double liaison. Pour un cycle, il s’agit du plan moyen du cycle.
2 - Dans les isomères cis, les atomes ou groupes d’atomes considérés se trouvent d’un même côté du plan de référence alors que dans les isomères trans, ils se trouvent de part et d’autre de ce plan.
Équivalent anglais : cis-trans isomerism.
lévogyre, adj.
Définition : Se dit de toute substance chimique et spécialement d’un stéréo-isomère faisant tourner vers la gauche le plan de polarisation de la lumière.
Note :
1 - Du latin laevus, « gauche », et gyre, « tourner ».
2 - Le sens de rotation du plan de polarisation est dans ce cas conventionnellement indiqué par le signe - entre parenthèses (-).
Voir aussi : dextrogyre, pouvoir rotatoire.
Équivalent anglais : levorotatory.
liaison axiale
Définition : Liaison perpendiculaire au plan contenant (ou passant au plus près de) la majorité des atomes du cycle.
Note :
1 - Dans le cyclohexane en conformation en chaise, les liaisons axiales sont alternées et parallèles à l’axe de symétrie C3.
2 - Dans les cycles analogues mono-insaturés, les liaisons correspondantes issues d’atomes contigus à un atome doublement lié sont dites « quasi-axiales »ou « pseudo-axiales ».
Voir aussi : conformation en chaise, liaison équatoriale.
Équivalent anglais : axial bond.
liaison de type beaupré ou, ellipt., liaison beaupré
Définition : Dans le cyclohexane, ou dans les autres cycles saturés à six chaînons se trouvant en conformation en bateau, liaison exocyclique issue de l’un des deux atomes situés hors du plan renfermant les quatre autres et qui est sensiblement parallèle à ce plan.
Voir aussi : conformation en bateau, liaison de type mât.
Équivalent anglais : bowsprit.
liaison de type mât ou, ellipt., liaison mât
Définition : Dans le cyclohexane, ou dans les autres cycles saturés à six chaînons se trouvant en conformation en bateau, liaison exocyclique issue de l’un des deux atomes se trouvant hors du plan renfermant les quatre autres et qui se distingue d’une liaison de type beaupré.
Voir aussi : conformation en bateau, liaison de type beaupré.
Équivalent anglais : flagpole.
liaison équatoriale
Définition : Liaison parallèle au plan contenant la majorité (ou passant au plus près) des atomes du cycle.
Note :
1 - Dans le cyclohexane en conformation en chaise, les liaisons équatoriales sont parallèles à deux des liaisons du cycle.
2 - Dans les cycles analogues mono-insaturés, les liaisons correspondantes issues d’atomes contigus à un atome doublement lié sont dites « quasi-équatoriales »ou « pseudo-équatoriales ».
Voir aussi : conformation en chaise, liaison axiale.
Équivalent anglais : equatorial bond.
mutarotation, n.f.
Définition : Variation du pouvoir rotatoire d’une solution résultant d’une épimérisation spontanée ou sous l’influence d’un catalyseur.
Voir aussi : épimérisation.
Équivalent anglais : mutarotation.
pouvoir rotatoire
Domaine : Chimie/Stéréochimie-Chimie physique.
Définition : Valeur mesurée de l’angle de rotation du plan de polarisation de la lumière dans des conditions expérimentales données.
Note :
1 - Le pouvoir rotatoire varie notamment avec la longueur d’onde du rayonnement lumineux utilisé.
2 - Enregistré dans des conditions de référence, il est qualifié de « pouvoir rotatoire spécifique »et constitue une constante caractéristique d’un composé.
Voir aussi : activité optique.
Équivalent anglais : optical rotation, specific rotation.
prochiral, -ale, adj.
Définition : Se dit d’un arrangement achiral d’atomes, susceptible de devenir chiral par une seule opération introduisant une dissymétrie.
Note :
1 - Par exemple, la molécule achirale CH3-CH2-OH peut être considérée comme pro-chirale car elle peut être convertie en la molécule chirale CH3-CHD-OH par simple remplacement isotopique de l’un des deux atomes d’hydrogène énantiotopes du groupe méthylène par un atome de deutérium.
2 - « Ch »se prononce [k].
Voir aussi : achiral, chiralité, énantiotope.
Équivalent anglais : prochiral.
prochiralité, n.f.
Définition : Propriété géométrique d’un arrangement achiral d’atomes, susceptible de devenir chiral par une seule opération introduisant une dissymétrie.
Note : « Ch »se prononce [k].
Voir aussi : achiral, chiralité, énantiotope, prochiral.
Équivalent anglais : prochirality.
projection cunéiforme
Synonyme : projection en triangles.
Définition : Projection stéréochimique dans le plan moyen d’une entité moléculaire dans laquelle les liaisons sont figurées par des coins dont la base représente l’atome le plus proche et le sommet l’atome le plus éloigné.
Équivalent anglais : wegde projection.
projection de Fischer
Définition : Projection d’une entité moléculaire dans laquelle les liaisons dessinées verticalement se trouvent au-dessous du plan de projection tandis que les liaisons horizontales se trouvent au-dessus de ce plan.
Note : Ce mode de projection est utilisé essentiellement dans le domaine des sucres, des aminoacides et des composés apparentés où le placement à droite ou à gauche des substituants OH ou NH2 (et dérivés) des liaisons horizontales du carbone asymétrique d’indice numérique le plus élevé définit des séries de composés apparentés (séries D et L).
Équivalent anglais : Fischer projection.
projection de Newman
Définition : Projection représentant l’arrangement spatial des liaisons de deux atomes adjacents d’une entité moléculaire.
Note : La structure apparaît comme si elle était vue dans l’axe de la liaison entre ces deux atomes et les liaisons de ces atomes avec les autres groupes sont dessinées comme des projections sur le plan du papier. Les liaisons partant de l’atome le plus proche de l’observateur sont dessinées comme concourantes au centre d’un cercle représentant cet atome. Les liaisons partant de l’autre atome sont représentées comme se projetant en arrière de ce cercle.
Équivalent anglais : Newman projection.
projection en triangles
Voir : projection cunéiforme.
racémique, n.m.
Définition : Mélange équimoléculaire de deux énantiomères.
Note :
1 - Du latin racemus, « grappe (de raisin) ».
2 - Ce terme est également employé comme adjectif.
3 - Le racémique ne présente donc pas d’activité optique.
4 - Le substantif racémique a été anciennement utilisé pour désigner un « composé racémique ».
5 - Le terme anglais racemate a été parfois improprement utilisé en français pour désigner un « racémique ».
Voir aussi : composé racémique, conglomérat racémique, énantiomère.
Équivalent anglais : racemate, racemic.
règles séquentielles
Définition : Règles établissant un ordre conventionnel des atomes ou des groupes d’atomes, afin de dénommer sans ambiguïté les configurations absolues des stéréo-isomères chiraux ou les configurations d’isomères cis-trans.
Note : En chimie organique, les règles séquentielles ont été définies à l’origine par R.S. Cahn, C.K. Ingold et V. Prelog.
Voir aussi : stéréodescripteur.
Équivalent anglais : CIP rule, sequence rule.
rotamère, n.m.
Définition : Élément d’un ensemble de conformères résultant d’une rotation restreinte autour d’une liaison simple.
Note : Les rotamères qui ne concernent que les enchaînements non linéaires d’atomes A B C D constituent donc une classe particulière de conformères.
Voir aussi : conformère.
Équivalent anglais : rotamer.
stéréodescripteur, n.m.
Définition : Symbole caractérisant la configuration ou la conformation d’une entité moléculaire.
Note : Exemples de stéréodescripteurs utilisés pour spécifier les configurations »: R, S, E, Z, cis, trans, ou les conformations »: ac, ap, sc, sp.
Voir aussi : configuration absolue, isomérie cis-trans.
Équivalent anglais : stereodescriptor.
stéréogène, adj.
Synonyme : stéréogénique, adj.
Définition : Se dit d’un atome ou d’un groupe d’atomes qui, dans une entité moléculaire, peut être considéré comme à l’origine d’une stéréo-isomérie.
Note : Un atome asymétrique, centre chiral, avec ses ligands, est un exemple traditionnel de groupe stéréogène »; de même un groupe d’atomes constitué d’une double liaison avec ses substituants qui peut donner naissance à une isomérie cis-trans.
Voir aussi : centre chiral, isomérie cis-trans.
Équivalent anglais : stereogenic.
stéréogénique, adj.
Voir : stéréogène.
stéréohétérotope, adj.
Synonyme : stéréohétérotopique, adj.
Définition : Se dit d’atomes ou de groupe d’atomes soit énantiotopes, soit diastéréotopes.
Voir aussi : diastéréotope, énantiotope, homotope.
Équivalent anglais : stereoheterotopic.
stéréohétérotopique, adj.
Voir : stéréohétérotope.
stéréo-isomère, n.m.
Synonyme : stéréo-isomérique, adj.
Définition : Chacun des isomères qui ne diffèrent entre eux que par la disposition de leurs atomes dans l’espace.
Note :
1 - On trouve aussi « stéréomère ».
2 - Ce terme est également employé comme adjectif. Exemple »: le glucose et le mannose sont des oses stéréo-isomères.
Voir aussi : diastéréo-isomère, énantiomère, isomère, tautomère.
Équivalent anglais : stereoisomer (n.), stereoisomeric (adj.).
stéréo-isomérique, adj.
Voir : stéréo-isomère.
stéréosélectif, -ive, adj.
Définition : Se dit d’un processus qui conduit à la formation prédominante d’un stéréo-isomère plutôt que d’un autre.
Voir aussi : synthèse asymétrique, synthèse stéréosélective.
Équivalent anglais : stereoselective.
stéréosélectivité, n.f.
Définition : Formation prédominante d’un stéréo-isomère plutôt que d’un autre dans une réaction chimique.
Note :
1 - Lorsque les stéréo-isomères sont des énantiomères, le phénomène est appelé « énantiosélectivité ».
2 - Lorsque les stéréo-isomères sont des diastéréo-isomères, le phénomène est appelé « diastéréosélectivité ».
Voir aussi : induction asymétrique, synthèse asymétrique.
Équivalent anglais : stereoselectivity.
stéréospécificité, n.f.
Définition : Formation dans une réaction d’un seul produit de constitution et de configuration spécifiques à partir d’un composé de configuration déterminée.
Note :
1 - Par exemple, l’addition du brome à l’un des isomères cis ou trans d’un alcène, tel que le but-2-ène, est une réaction stéréospécifique.
2 - Selon cette définition, tout processus stéréospécifique est nécessairement stéréosélectif, mais un processus stéréosélectif peut ne pas être stéréospécifique.
Voir aussi : stéréosélectivité.
Équivalent anglais : stereospecificity.
suprafacial, -ale, adj.
Définition : Se dit du processus par lequel une partie d’une molécule subit deux changements dans sa façon de se lier à deux centres externes à cette partie lorsque les deux changements se produisent sur la même face d’une entité moléculaire.
Note : Le terme « changement »comprend la disparition ou la formation d'une liaison.
Équivalent anglais : suprafacial.
synthèse asymétrique
Définition : Synthèse d'un produit chiral à partir d'un précurseur achiral sans recours à des dédoublements de produits ou d'intermédiaires racémiques.
Note : Du fait de désaccord sur l'extension de cette définition à des substances dont les molécules comportent déjà un ou plusieurs éléments chiraux, et dans lesquelles la synthèse introduit un nouvel élément chiral, il est préférable de remplacer ce terme traditionnel par « synthèse énantiosélective »ou « synthèse diastéréosélective »selon le cas.
Voir aussi : synthèse stéréosélective.
Équivalent anglais : asymmetric synthesis.
synthèse stéréosélective
Définition : Synthèse, ou réaction, dans laquelle un ou plusieurs nouveaux éléments de chiralité sont formés dans une molécule substrat et qui conduit à des proportions inégales de produits stéréo-isomères »: énantiomères (synthèse énantiosélective) ou diastéréo-isomères (synthèse diastéréosélective).
Voir aussi : synthèse asymétrique.
Équivalent anglais : stereoselective synthesis.